Biosíntesis del Compuesto
Las catequinas son extraídas de una planta llamada Carmellia sintasis con la cual se utiliza para la producción de té verde. La biosíntesis de las catequinas en esta planta aun no está del todo comprendida. Sin embargo otras plantas son capaces de sintetizar catequinas en menores concentraciones como por ejemplo el maíz (Zea mays), tomate (Solanum lycopersicum), etc.(KEGG, 2013).
A continuación de muestra la ruta biosintética para la síntesis de catequinas
A continuación de muestra la ruta biosintética para la síntesis de catequinas
Dale, G. Et. Al. reportan la síntesis química de las catequinas:
Donde: (+)-catequina (5) y (+)-ent-epicatequina (6). Reactantes y condiciones: i) Pd-H2/ EtOH, NaBH4/EtOH; ii) SOCl2, 1,8-DBU/CH2Cl2. Iii) AD-mix-alfa, ButOH/H2O (1:1 v/v/), MeSO4NH2; iv) 3M HCl, MeOH/H2O (3:1 v/v).E-retro-2-metoximetilchalcona metil éter (1); Alcohol (2); E-1,3-diarilpropano (3); E- propeno (3); (+)-(1S,2S)syn-diol (4).
Donde: EGCG(16). Reactantes y condiciones: i)H2SO4 (SiO2)/CH2Cl2/CS2/rt; ii) TBDMSCL/imidasol/DMF, rt; iii) AD-mix-alfa/CH3SO2NH2/H2O/t-BuOH; iv) TBAF/THF,rt;v) CH(OEt)3/PPTS/CH2Cl2, rt; vi) Des-martin periodinano/CH2Cl2,rt; vii) L-selectrida/THF.;viii)3,4,5-tris(bensiloxi)bensiol. E-1,3-diarulpropano (9); 0-benzil floroglucinol (7); E-Cinamil alcohol (8); TBDMS diarilpropano (10); (1S,2S)-sin-diol (11); Fenol (12); (+)-penta-o-benzilgalacatequina (13); (-)Penta-O-Benzylepigallocatequina (15); 3-ketoflavan (14).